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1956
El espíritu empresarial de C.L. lo trasladó de la finca de su familia a Omaha, Nebraska. Usando su automóvil como enganche C.L. compró un camión Ford 1956 y empezó a realizar servicios de transporte en Nebraska y luego en otros estados. El primer hijo de C.L., Gary, llegó al mundo en 1957 y se convertiría en el primero de 4 hijos en ayudar a transformar el negocio de la familia en una operación billonaria.
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1959
C.L. oficialmente nombró a su compañía “Werner Enterprises” en 1959. Con la compra de su primer camión de Diesel, C.L. empezó a ver el futuro de su compañía ante sus ojos. Mientras desarrollaba un negocio, el joven hombre de negocios también estaba creciendo su familia. En 1959, C.L. dio la bienvenida a su segundo hijo, Greg.
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1964
En 1964 C.L. Werner mudó a su compañía de su casa de 84 metros cuadrados a una pequeño local que costó $25,000 en Council Bluffs, Iowa. Con una flota de una docena de camiones azules metálicos, Werner Enterprises se convirtió en un brillante ejemplo de trabajo duro que estaba dando frutos. Aunque la estrella más brillante del año fue el nacimiento de su hijo Curt Werner.
Para finales de los años 60 los dos hijos mayores de C.L., Gary y Greg se empezaron a interesar en la compañía de su padre. C.L. incluso empezó un negocio pequeño para los hijos, afectuosamente llamado Gra-Gar. La pequeña compañía, la cual rentaba equipo, más tarde se fusionaría con Werner Enterprises estrechando aún más los lazos del negocio familiar.
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1971
C.L. hizo su primera gran compra de 10 Freightliners en 1971. También expandió la familia Werner al incluir su primer empleado de oficina, Sharon Curry, quién había empezado trabajando en el taller. A medida que el equipo Werner empezó a crecer, igualmente lo hizo la base de clientes. Werner le dio la bienvenida a Maytag, su primer cliente “Fortune 500” en 1975.
